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Ambeed科學報告
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通過 DNP 和 EPR 光譜研究生物活性實體的位點選擇性自旋標記的新策略 Kevin Herr，Max Fleckenstein，Martin Brodrecht，Mark V. H?fler，Henrike Heise，Fabien Aussenac，Torsten Gutmann，Michael Reggelin & Gerd Buntkowsky 科學報告第11卷，文章編號: 13714(2021)引用本文1265 Access this Article 1265 Accesses3 Citations1 Altmeter MetricsDetails ils摘要針對抗血小板聚集抑制劑依替非巴肽(整聯(lián)蛋白) ，提出了一種新的生物活性分子特異性自旋標記策略，它來源于某些響尾蛇的毒液。通過特別標記二硫鍵，這種分子可用于分析技術(shù)，如電子自旋共振(ePR)和固態(tài)動態(tài)核極化(dNP)。合成了所需的自旋標記，并在生理條件下，通過還原和雙 Michael 加成的方法插入到依替非巴肽的二硫鍵中。這種方法普遍適用于含有二硫化物的生物分子，并且由于標簽的小尺寸和以前的二硫化物連接的恢復，預計將以最小的變化保持其三級結(jié)構(gòu)。高效液相色譜和質(zhì)譜分析表明，成功引入自旋標記和 EPR 光譜證實其活性。DNP 增強的固體核磁共振實驗顯示，在13C CP MAS 實驗中，信號增強因子高達19，相當于高達361的節(jié)省時間因子。這清楚地顯示了我們新的自旋標記策略的高潛力，用于將位點選擇性自由基自旋標記引入生物分子和生物固體，而不損害其構(gòu)象完整性，用于使用固態(tài) DNP 或*的 EPR 技術(shù)的結(jié)構(gòu)研究。在醫(yī)學背景下，藥物輸送及其對生物活性物質(zhì)的選擇性應用越來越受到人們的關(guān)注。靶向給藥與藥物在一個或多個所需結(jié)合位點的選擇性積累或釋放密切相關(guān)4。然而，監(jiān)測藥物的藥代動力學似乎是靶向給藥的主要挑戰(zhàn)。藥物分子的標記極大地促進了這種監(jiān)測。化學標簽與生物分子的反應殘基和特定氨基酸建立共價和穩(wěn)定的鍵。由于結(jié)合策略，它們是強大的，易于處理和提供最大的效率與各種潛在的目標位點共價耦合6,7,8,9,10,11。特別是以肽為基礎(chǔ)的藥物作為生物活性分子越來越受到重視，用于診斷成像12。它們具有合成簡便、體積小、靶向性能可調(diào)、免疫原性和細胞毒性低等優(yōu)點。它們被應用于成像方法，如伽馬照相機閃爍掃描14、核磁共振(磁共振成像)15和正電子發(fā)射斷層掃描(正電子發(fā)射計算機斷層掃描)16。在這種情況下，超極化分子對于提高核磁共振(核磁共振)和核磁共振(MRI)的靈敏度很有意思。動態(tài)核極化(dNP)技術(shù)將三個數(shù)量級較高的未配對電子自旋極化轉(zhuǎn)移到核自旋極化中。這使得核磁共振實驗的靈敏度顯著增強17,18,19。溶解 DNP NMR 與 HyperSense 偏振器相結(jié)合進一步開辟了使用二氧化硅結(jié)合自由基的 DNP 成像的醫(yī)學應用領(lǐng)域，以促進從超極化底物20,21,22,23,24,25中易于分離潛在有害的自由基。在這里，采用生物相容性自由基是有利的，這些自由基在體內(nèi)應用超極化底物之前不需要被分離。一個特別有吸引力的方法是使用生物活性自由基，它結(jié)合了生理功能，例如，抑制酶，附加自旋標簽。為了使這種方法成功，必須在最小程度上影響抑制劑的分子結(jié)構(gòu)和反應性。目前，大多數(shù) dNP 增強核磁共振實驗都是使用雙自由基系統(tǒng)進行的，因為它們具有更高的超極化效率。然而，對于這種具有生物活性的自旋標簽，犧牲一部分超極化并使用較小的、空間要求較低的單基如 TEMPO ((2,2,6,6-四甲基哌啶 -1-基)氧基)或 PROXYL ((2,2,5,5-四甲基吡咯烷 -1-基)氧基)似乎是有利的，這些單基對生物分子的結(jié)構(gòu)影響較小26,27,28,29,30,31,32。
將這些順磁性化合物引入生物分子而不損害其三維結(jié)構(gòu)是有機和生物化學領(lǐng)域的一個主要挑戰(zhàn)。原則上，生物分子的合成后功能化有不同的途徑。一方面，已有的功能基團，如氨基、羧基和羥基可以得到解決8。另一方面，非規(guī)范的氨基酸10或6,33可以通過基因工程在生物合成過程中結(jié)合。因此，不同的結(jié)合位點被人工創(chuàng)造用于選擇性反應7。例如，巰基可用于在溫和條件下選擇性偶聯(lián)馬來酰亞胺殘基34，與乙炔35和疊氮基36相同。人工結(jié)合位點是功能化的突出的特定靶點，但是費力、昂貴并且不能保證分子結(jié)構(gòu)特征的完整性。更好的選擇是使用現(xiàn)有的高特異性靶向功能。然而，含有不成對的巰基的蛋白質(zhì)是極其罕見的。相反，成對的硫醇基團，即所謂的二硫鍵，經(jīng)常存在于治療相關(guān)的蛋白質(zhì)中。這種二硫鍵可以很容易地被還原以產(chǎn)生反應性巰基，其可以用作各種修飾的親核位點38,39,40,41。
在肽或蛋白質(zhì)中尋找二硫鍵的決定性優(yōu)勢是在不損害底物構(gòu)象完整性的情況下進行位點選擇性標記的可能性42。現(xiàn)有的標簽，如雙功能旋轉(zhuǎn)標簽，滿足這一條件。最近，雙 MTSSL (反式 -3,4-雙[(甲基磺酰基)硫代]甲基] -2,2,5,5-四甲基吡咯烷 -1-氧基)被提出作為一種有效的和商業(yè)上可用的藥物，通過插入到二硫橋43,44,45,46。對于那些不需要自旋標記的 pH 依賴性可逆性或需要還原條件下的穩(wěn)定性的應用，有必要采用更強的結(jié)合方案將自旋標記附加到生物活性分子上。這就需要使用不同的自旋標簽插入模式。這種方法背后的化學依賴于硫醇基團對具有離開基團的 α，β-不飽和羰基化合物在合適烯丙基位置的兩個連續(xù)的 MICHAEL 加成。Liberatore 等[39]的雙烷基化共軛試劑依賴于亞硫酸鹽離開基團，作為結(jié)構(gòu)保留型插層劑特別成功。這已經(jīng)顯示了最初的位點選擇性引入無線電標簽39和聚乙二醇化38,47。后來，Weil 等[40,48,49,50,51]開發(fā)了這種化學，進一步構(gòu)建了一個廣泛的插入劑文庫，作為具有不同功能的多功能工具包，可以實施到包括抗體在內(nèi)的許多生物分子中52。
在這里，我們想要描述雙砜基自旋標記的合成和結(jié)合到環(huán)七肽依非巴肽(方案1)。 (整合素)1存在于某些響尾蛇的毒液中，在醫(yī)學上用作抗血小板聚集抑制劑。這種藥物的高潛力是基于其環(huán)狀結(jié)構(gòu)和 KGD 氨基酸序列(Lys-Gly-Asp)53,54,55。我們將利用高效液相色譜(HPLC)和電噴霧離子法電噴霧質(zhì)譜(ESI-MS)證明，選擇性地將自由基并入二硫鍵是可能的。(工業(yè)和信息化部電子科學技術(shù)情報研究所質(zhì)譜法)。通過 EPR 實驗證明插層化學不影響自由基活性，并通過 DNP 實驗證明了其潛在的應用范圍。
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